Седем години след раздялата си с Мадона Шон се жени за звездата от „Принцесата булка“ Робин Райт. Бракът му с Робин е най-дългият му, тъй като двойката остана заедно общо 14 години, преди да се разведе през 2010 г., а Робин добави фамилията Пен към своето име, с което вече бе известна.
„Бракът не е лесен, но през повечето време е страхотен“, твърди Пен през 1997 г. „Обичам Робин. Винаги съм я обичал.“