През годините, актрисата неведнъж е споделяла, че се определя като бисексуална и че за нея любовта няма пол, но най-искреното доказателство, че Джоли наистина подкрепя хората с различна, от общоприетата, сексуална ориентация бе нейната дъщеря. Преди да се превърне в зашеметяващата млада дама на червения килим, която е едно зашеметяващо малко копие на майка си, първородото дете на актрисата - малката Шайло - мина през период, в който бе твърдо решена да се облича и държи като момче, а майка ѝ дори открито е заявявала, че момиченцето ѝ е предпочитало да се обръщат към него с той или него, наместо тя или нея. Багодарение на спокойната реакция на Анджелина, днес можем да видим уникалните детски снимки на Шайло, на които тя е с къса коса, облечена в кожени якета и смокинги, досущ като баща си. Очевидно актрисата не смята да спъва децата си, докато те вървят по собствения си път към полова и сексуална идентичност и е решена да ги обича и подкрепя на всяка цена.