Кариерата й на модел я срещна неочаквано, когато канадски журналист видял профила на Уини в социалните мрежи и я поканил да се пробва в модния бранш. След това тя взима участие в известното шоу на Тайра Банкс "Следващият топ модел на Америка". Там Харлоу успява да стигне до финала на предаването, след което предложенията от модни марки, признание и слава започват да валят. Самата Уини обаче често си припомня тежкото си минало и се опитва активно да подкрепя кампании за борба с тормоза над деца.