Шантел Браун-Йънг (това е истинското ѝ име) страда от витилиго - рядко заболяване на кожата, при което тя губи пигмента си. Както и в случая с Диандра, Уини е била подложена на жестоко отношение от страна на връстниците си още от детството: често са я наричали "крава", "зебра" и други неприятни прякори. По-късно моделът често признава, че всичко това е довело до продължителна депресия и мисли за самоубийство. В гимназията положението се влошава дотолкова, че майката на Уини трябва да прехвърли дъщеря си в алтернативно училище, след което момичето започва работа в кол център.

Кариерата ѝ на модел я среща неочаквано: Канадски журналист вижда страницата на Уини във Facebook и ѝ предлага да се пробва в моделския бизнес. Следва участие в известното шоу на Тайра Банкс "Следващият топмодел на Америка", където Харлоу успява да стигне до финала на проекта, след което я очакват покани от модни марки, признание и слава. Самата Уини обаче често си спомня за трудното си минало и се опитва активно да подкрепя кампании за борба с тормоза над деца.