В края на 1997 г. Гуинет Полтроу, която е добра приятелка на Уинона, решава да я запознае с Мат, който пък е най-добрият приятел на Бен Афлек. Двамата започват връзка, но се разделят през 2000 г. Уинона обаче си спомня Мат само с добро: „Мат е страхотен, много мил човек. Радвам се, че сме в добри отношения.“