54-годишният актьор и 39-годишната Терон се появиха за първи път заедно в началото на 2014 г. Оттогава насам упорити слухове както за предложение за брак, така и за предстояща сватба не спират да бъдат тиражирани от най-популярните медии. Те се засилиха още повече, след като се разбра, че самият Пен наскоро е подал документи за осиновяване на сина на Терон Джаксън.