Стайлс и чаровната актриса и телевизионна водеща - Каролайн Флак, имаха 14-годишна разлика във възрастта, но това не попречи на двамата да останат заедно. Отношенията им продължиха от 2011-та до 2012-та, а след раздялата им Стайлс написа в Туитър, че да прекратят връзката си "е взаимно решение", наричайки Флак "един от най-милите, добри и внимателни хора, които някога съм срещал". За огромно съжаление водещата на популярното телевизионно предаване "Love Island" обаче избра сама да отнеме живота си през 2019-та, на 40-годишна възраст.