Райън притежава сърцата на милиони, но явно това не важи за членовете на Академията. Той е бил номиниран за Оскар два пъти. Веднъж той се оказва близо до това да стане част от отбора победител, когато мюзикълът „Ла ла ленд“ е обявен за победител в категорията за най-добър филм за 2017 г. Но отново не му е било писано, защото докато от екипа приемаха наградата и изнасяха речта, става ясно, че е станала грешка и победителят не е „Ла ла ленд“, а филмът „Лунна светлина“. На същите награди екранната партньорка на Райън – Ема Стоун, получава своя Оскар за най-добра главна роля, но за Гослинг това радостно събитие все още предстои.