Актьорът започва да се среща с Дженифър Сайм през 1998 г. Година по-късно приятелката му забременява, но дъщеря им Ава Арчър Сайм-Рийвс се ражда мъртва. Киану и Дженифър не могат да преживеят заедно такава трагедия и двойката се разделя. През 2001 г. Сайм загива в автомобилна катастрофа, в която попада под въздействието на наркотици.

Пет години по-късно актьорът споделя в интервю: "Липсват ми, защото те бяха част от живота ми и аз бях част от техния. Чудя се какъв ли щеше да бъде животът ни, ако бяха живи, какво щяхме да правим. Липсват ми тези неща, които никога не е било писано да се случат."

Фактът, че Киану не може да се възстанови от претърпените загуби, се отразява на кариерата му. Актьорът се оплаква, че големите студия просто са спрели да го забелязват. Но годините на затишие отстъпват място на успешни проекти. Актьорът успява да се отърси от мъките на миналото и да възнобнови кариерата си. И успехът на последния му филм "Джон Уик 3" е доказателство за това.