Не се знае със сигурност какво се е случило в живота на Джим в началото на 2000-те години, поради което кариерата му е започнала да се развива в грешна посока. Може би вътрешният разрив е дошъл от факта, че Джим е искал да стане сериозен драматичен актьор. Затова и прави опити да смени жанра и да се снима в драми, като: "Вечното слънце на неопетнения ум", "Човек на луната" или дори във филм на ужасите "Числото 23".

В едно от интервютата актьорът споделя, че съкровената му мечта е "Оскар" - но как да получиш заветната статуетка, ако появявайки се на екрана, предизвикваш само смях? Впускането му в „драмата на киното“ обаче не довежда до нищо добро: той не печели награди за драми, а комедиите му напоследък станаха не толкова смешни и доходоносни.

Но най-големият драма в живота му идва през 2015 г., когато бившата му приятелка Катриона Уайт се самоубива, приемайки свръхдоза наркотици. Както се оказва, момичето е решило да умре под въздействието на писмо от майка си, в което тя упреква дъщеря си за неспособността ѝ да изгради отношения с холивудска знаменитост - Джим и Катриона току-що са се разделили.

Според Джим той все още е дълбоко депресиран заради случилото се: "Винаги съм я смятал за силна жена и бях сигурен, че ще издържи на раздялата ни, а аз дори не подозирах колко силно я е ударила тя."