Бритни дори не завършва 9 клас, когато става доста популярна изпълнителка. По това време Спиърс се изявява на сцената, като участник в Шоуто на Мики Маус, така че е нямала никакво време за учене.

Вярно е, че по-късно певицата все още планирала да получи средно образование, но след като среща бащата на бъдещите си деца, Кевин Федерлайн, тя отново изоставя обучението си и никога не получава диплома.