След 2004-та година, обаче, кариерата на Линдзи Лоън, която вече е утвърдена звезда на Холивудския небосклон, тръгва рязко надолу. Една раздялата в личен план води до разпуснат начин на живот, изпълнен с нощни клубове, провалени филми, поради лекомислието на актрисата, кражба на бижута, рехабилитационни центрове, шофиране в нетрезво състояние и, разбира се, много алкохол и наркотици. Тя прекарва повече от един ден в затвора, но всеки път, по волята на съдбата, има късмет да бъде освободена и да излезе от поправителната институция предсрочно.