През 1997-ма Хилари участва в истински филм, играейки епизодична роля в уестърна “Истински жени“. Година по-късно актрисата получи възможността да изиграе очарователната малка вещицата Уенди във филма "Каспър среща Уенди".

В началото на 2000-те години популярността на Дъф продължава да расте, благодарение на култовият сериал на Дисни Лизи Магуайър, филмите “Деца на килограм”, “История на Пепеляшка” и успехите ѝ не само на филмовата, но и на музикалната сцена.