Връзката с Том Круз, разбира се, засенчи всички останали глави от личния живот на Кейти Холмс. Но преди да срещне Круз, актрисата почти се омъжи за Крис Клайн, известен от филма „Американски пай“. По време на годежа им през 2003 г. те се срещат от повече от пет години, но връзката им приключва към 2005 г.