Приятелството на Кейт и Леонардо започва на снимачната площадка на „Титаник“ през 1997 г. Те изиграват любов толкова убедително в разрез със светските условности, че целият свят започва да говори за тях като за двойка. Но колкото и активно да се обсъждат въображаемите отношения на актьорите и колкото и често да се срещат заедно на събития и дори на червения килим, бързо разочароват всички: между тях има само приятелство.

„Имаме много силна връзка, на която всичките ми приятели завиждат. Въпреки че за други той е секс символ, за мен е просто глупавият стар Лео“, обяснява Уинслет, отговаряйки на въпрос за възможна романтична връзка. „Ние сме като единен механизъм, чиито части се поддържат взаимно“, добавя Лео. Според слуховете именно Ди Каприо е отвел Кейт до олтара на сватбата ѝ с Нед Рокенрол през декември 2013 г., а Кейт е подкрепяла най-активно актьора на различни престижни церемонии за връчване на награди.