Аштън се ожени за Деми Мур през 2005 г. и двамата се разделят в края на 2011 г. През същата година Мила се разделя и с дългогодишния си партньор Маколи Кълкин.
По времето, когато разводът на Аштън и Деми беше финализиран през 2013 г., той и Мила вече бяха възобновили връзката си и се срещаха официално - и както се казва, останалото е история. Днес Аштън и Мила имат две деца, 7-годишния Уайът и 5-годишния Димитри.