През 80-те Джейсън е просто тийнейджър актьор, познат от сериалите „Валери“ и „Teen Wolf Too“. Въпреки това, изявите му намаляват през 90-те и звездата му бавно залязва.
Едва след завръщането му на екрана като музиканта Марк Лоринг в номинирания за Оскар филм „Джуно“ и ролята в сериала „Развитие в застой“ като Майкъл Блут, кариерата му се възражда. Сега той режисира и продуцира сериала „Озарк“, който е спечелил множество награди.