Кариерата на Бритни Спиърс може би тръгна надолу след 55-часовия ѝ брак с Джейсън Алън Александър, но тя стъпи накриво и с Кевин Федерлайн. Двамата сключват брак само 3 месеца след началото на връзката си. За капак бившата на Федърлайн по това време е бременна. Двойката се появи и в кратко риалити шоу за връзката им.
След раздялата Спиърс преживя разочарованието изключително публично и открито, като кулминацията беше, когато си обръсна главата. Певицата се възстанови, но кариерата ѝ вече не е същата.