Ако някой някога реши да създаде биографичен филм за историята на Мадона, този филм вероятно ще получи Оскар. Когато е 20-годишна студентка, тя напуска колежа и отива да завладее Ню Йорк, като взема много малко пари със себе си. Според певицата това е било най-смелата постъпка в живота ѝ. Това е така, защото преди това никога не е летяла със самолет или дори не се е била возила в такси. Тя също тя нямала никого в новия голям град, който да ѝ помогне.