В същото време Мадона се омъжва за Шон Пен. Актьорът обаче е изключително чувствителен към гръмкия успех на съпругата си. Той презира пламенното внимание на обществеността, докато съпругата му, напротив, иска повече от него. В резултат на това бракът им се разпада и това е първият истински шок в живота на певицата.