Диди започнал кариерата си като стажант в звукозаписната компания Uptown Records. Съобщава се, че с певеца Арън Хол са нападнали сексуално двама души след музикално събитие. Тогава Комбс бил уволнен и така стартирал собствения си лейбъл Bad Boy Records.