Деймън си спомня точния момент, в който осъзнал, че Афлек ще бъде "добър приятел, който трябва да имаш". Той разказва, че Афлек се е застъпил в негова защита по време на сбиване, когато били в гимназията, и това заздравило тяхното дългогодишно приятелство.
Години по-късно Афлек се шегува, че звездната му харизма в детските години е довела до това приятелят му също да стане актьор. „Изпитвах дълбока любов и привързаност към това изкуство, което накара Мат Деймън да ревнува. Това го тласна към кариера в киното. Така че наистина си приписвам заслугата за това.“
Двамата започват да ходят на прослушвания заедно в Ню Йорк, като често се състезават за една и съща роля. В късните си тийнейджърски години и началото на 20-те Деймън и Афлек се появяват в поредица от филми, сред които и един, в който участват заедно - „Училищни връзки“ (1992).