Силвестър и Дженифър се женят на 17 май 1997 г. в Лондон и с репутацията му на плейбой, малцина вярваха, че бракът ще продължи дълго. Но чудото се случва! От брака се раждат три дъщери, София, сега на 25, Систин, на 24, и Скарлет, на 20.