Майкъл и Диандра имат един от най-големите и скандални разводи в Холивуд. Диандра получава правото да задържи за себе си 45 милиона долара и 2 от имотите им в Санта Барбара и Калифорния. 11 години по-късно тя иска и 50% от парите, които Дъглъс получава за филма „Уолстрийт: Парите никога не спят“, който е заснет през 2010 година. Диандра твърди, че не е „алчен“ човек. Тя също така признава, че често се пита дали е трябвало сама да се оттегли.