Рийз Уидърспун среща бившия си мъж, Райън Филип, докато празнува 21-вия си рожден ден и признава, че при запознанството им го е определила като „най-перфектният подарък“. Скоро след срещата им той й предлага брак и през 1999г. се женят. През месец септември същата година се ражда дъщеря им Ава Филип.