Уидърспун е майка на 3 прекрасни деца, Ава и Дийкън, от бившия си съпруг Райън Филип и Тенеси Джеймс от брака ѝ с настоящия ѝ съпруг Джим Тот. Тя посреща първото си бебе, когато била само на 23 години.

Поглеждайки назад, Уидърспун казва, че се „радва“, че е имала деца рано, но признава, че ранното майчинство също е било доста „страшно“ за нея в началото. След развода си с Филип, Уидърспун бе самотна майка известно време, но днес както кариерата, така и семейният ѝ живот изглежда процъфтяват.