Кънтри певецът е много грижовен и практичен шеф. Бизнесът на Кени Чесни включва турнета, продажби и други дейности, като той ръководи около 120 служители: „Искам всички хора, които работят с мен, да се чувстват възможно най-ценени, особено тези, които първи стават сутрин и последни си тръгват от работа.“, обяснява той. Чесни е известен и с това, че е доста щедър - веднъж той почерпил служителите си с пътуване до Вирджинските острови.