Уини Харлоу е родена с витилиго и на 26-годишна възраст тя работи заедно с Victoria’s Secret и луксозни марки, като Fendi и Marc Jacobs. Когато е млада, тя никога не е мислила за кариера в модата, но след интервю с фотограф от Торонто, Уини е насърчена да преследва модна кариера.
Тя се фокусира върху това да бъде истинска и автентична. Уини не се определя като модел за подражание, а вместо това разчита на своята естественост и предпочита да бъде известна със своя талант.