Уинтур е ярък пример за това, че когато една жена намери своята прическа, тя не вижда причина да я променя. Виждали сме главната редакторка на Vogue с почти една и съща прическа от десетилетия. Това е подстрижка тип "боб", която никога не е излизала от мода и едва ли ще излезе в близко бъдеще. Що се отнася до цвета на косата, в началото на кариерата ѝ косата на Уинтур е тъмнокафява, но с течение на времето става по-светла с топли нюанси.