Лео е постоянен само в едно нещо - най-често предпочита модели. Всичко започнало още през 90-те години, когато му приписвали мимолетни проблясъци на страст с Наоми Кембъл, Амбър Валета и Хелена Кристенсен (само Ева Херцигова официално е признала за нощ, прекарана със секс символа). По-късно в живота на красивия актьор се появили Жизел Бюндхен, Бар Рафаели, Тони Гарн и други дългокраки красавици. Сред последните му приятелки е италианският модел Витория Черети.