В края на 80-те Марая се запознава с продуцента Томи Мотола. Той изслушва демо записите на певицата и бил впечатлен от гласа ѝ. Мотола подписва договор с нея, с което започва и кариерата на звездата. Още първият ѝ албум пожънал изключителен успех. Слушателите особено харесват песните Hero, празнична Merry Christmas, Heartbreaker. Марая имала гъста къдрава коса, която тя с времето станала по-светла. Певицата я изправяла, къдрила и експериментирала с нея. Фигурата на поп дивата се променила повече от веднъж - имала пищни форми и се върнала към предишния си размер. Кери обича да подчертава предимствата си: големи гърди, тънка талия и прекрасни бедра.