Три години преди да получи собствената си номинация за Оскар, Редмейн участва заедно с Мишел Уилямс и Кенет Брана, които получиха номинации съответно за превъплъщенията си в Мерилин Монро и Лорънс Оливие. Той играе млад студент по филмово изкуство, работещ за Оливие, който документира връзката между холивудските суперзвезди по време на продукцията на "Принца" и "Шоугърл".