В зората на актьорската си кариера, през 1998 г., Константин Хабенски се появява във филма "Женска собственост". Той получава ролята на млад абитуриент в театрален институт, който се влюбва в известна актриса (и член на приемната комисия на непълно работно време). Но внезапната им романтична връзка е прекъсната от драма - жената умира от рак. Младият мъж трудно преживява нейната смърт, губи опора под краката си и смисъла на живота.

Няколко месеца след излизането на "Женска собственост" Константин Хабенски се запознава с жена, в която искрено се влюбва - тя е журналистка на име Анастасия. През 2000 г. те се женят и започват да живеят заедно в скромен московски апартамент. Седем години по-късно се ражда синът им Ваня. Но веднага след щастливото събитие младите родители сполетява ужасна новина. Лекарите установяват, че Анастасия има тумор в мозъка.

Борбата с болестта не е успешна и през 2008 г. любимата на Хабенски, Анастасия умира. Тази трагедия шокира актьора. И досега той грижливо пази паметта на първата си съпруга и се занимава с делата на фондация, която помага на деца с онкологични и други тежки заболявания.