Животът на легендарния певец не е представлявал интерес само за феновете му, но и за ФБР. Според досието му, което е обявено публично след смъртта му, ФБР са следили певеца цели 40 години. През това време те откриват, че той е бил много тясно свързан с мафията и е имал не малко приятели от тези среди. Разбира се, през целия си живот Синатра е отричал да има връзки с мафията.