Романсът му с Елена Гилбърт може да е последвал същото лошо момче, превърнало се в безнадеждно-романтично-заради-едно-момиче момче, но в тази връзка имаше много повече неща, които просто бяха погрешни. За първи път се запознахме с Деймън, когато той беше, ами, задник. Но както много хора забравят, е използвал своите вампирски сили на хипноза, за да извърши по същество сексуално насилие (и буквално пиене на кръв) на приятелите на Елена, поставяйки тъмно (и криминално) завъртане върху този романс. Действията му изглеждаха непризнати през останалата част от сериала, дори в крайна сметка се сприятели с жертвите си... не беше голямо послание. Не одобряваме.