Бери започва кариерата си като модел, участва в конкурси за красота и дори заема второ място в конкурса „Мис САЩ“ и шесто място в „Мис Свят“. Но за Хелена, която по-късно става известна с еклектичния си стил и мрачна естетика, първите ѝ роли ѝ печелят репутация на „английска роза“ - тя играе много във филмови адаптации на британски класики и исторически филми. И двете стават на 58 тази година.