Гуинет Полтроу, която е добра приятелка на Уинона и която по това време се среща с най-добрия приятел на Мат, Бен Афлек, запознава Деймън и Райдър през 1997 г. Малко след срещата Уинона и Мат започват да излизат, тъй като веднага усещат привличане помежду си. Романсът на двойката първоначално остава незабелязан, защото мнозина смятат, че Деймън се вижда с колежката си от „Добрият Уил Хънтинг“ Мини Драйвър.