Освен че има невероятен глас, Леджънд има голям мозък. Започва да свири на пиано на 4 години и благодарение на интелекта си започва гимназия на 12. Когато заминава за бакалавърска степен, той отхвърля предложението от Харвард, за да учи английска филология с акцент върху афро-американската литература в университета в Пенсилвания. На всичкото отгоре той е един от 16-те души, които успяха да стигнат до списъка с победители на EGOT, тоест спечелил е Еми, Грами, Оскар и Тони.