През 90-те години Бритни вече е поп звезда, но пикът на нейната популярност идва през 2000-те: хитовете „Oops, I Did It Again“ и „Toxic“ й дават световна слава. В музикалните клипове Спиърс винаги се появяваше в секси образи, а в реалния живот звездата се обличаше доста оскъдно. Съкратените топове и дънките с ниска талия бяха неразделна част от гардероба й, а публиката дори успя да свикне да излиза в топ без бельо. През 2001 г. на Американските музикални награди певицата впечатли с дънковата си рокля до земята, която й до днес се счита за един от най-разпознаваемите тоалети на Бритни.