Следвайки познатата за него по онова време траектория на кариерата, първият екранен дебют на Каан по телевизията бил, когато се появява в един епизод на „Голия град“ през 1961 г.
3 години по-късно Каан успява да получи първата си съществена филмова роля в трилъра „Дамата в клетка“, с участието рамо до рамо с Оливия де Хавиланд.