Кариерата му обаче не винаги е била успешна и той е преживял и падения. Няколко филмови проекта, в които участва, се провалят, получавайки лоша обратна връзка както от публиката, така и от критиците. Но Каан успяваа да се издигне отново с няколко звездни изпълнения, като във филмите „Крадец“, „Целуни ме за сбогом“ и „Каменни градини“.
През цялата си кариера Джеймс участва в над 100 филма и телевизионни предавания, но за съжаление подборът му от роли никога не му носи награди.