Моделът е една от първите дами, с които медиите свързват Леонардо в началото на кариерата му. Двамата са били забелязвани заедно в Ню Йорк през 1994 г., когато актьорът е едва 20-годишен. Четири години по-късно се появява клюкарска статия в The London Sun, според която двамата били прекарали една нощ заедно. Според таблоида обаче преживяването било разочароващо и Бриджит и Лео се разделили. Отново през 1998 г. Бриджит отрича нещо да се е случвало между тях пред New York Magazine.