През август 2017 г. 43- годишният Лео (според слуховете) има връзка с 23-годишния модел Лорена Рей. Двамата са забелязвани заедно на партита и яхти в различни части на света като Монако и Сен Тропе. По това време представителите на Ди Каприо обаче отричат двамата да са гаджета и слуховете постепенно замират.