След излизането на "Титаник" през 1997 г. Леонардо се среща с модела и носителка на титлата Мис Дания Хелена Кристенсен. Предполагаме няма да се изненадате, че и тя е била модел на Victoria's Secret. И макар че никой от двамата не потвърдява слуховете за романса, определено може да се каже, че Хелена е точно негов тип.