Но по време на изборната надпревара избухва сериозен скандал, който можеше да удари имиджа на Бил Клинтън, като демократ и любящ семеен мъж. Журналистката Дженифър Флауърс публично заяви, че е имала тайна любовна връзка с кандидата за президент в продължение на 12 години. Избирателите замръзнаха в очакване на нови обрати в скандалната история – ще отрече ли Бил всичко? И най-важното, как ще реагира съпругата му? За изненада на американците Хилъри се съгласи да отговори на въпроси на журналисти. Тя спокойно призна, че е научила за тази афера преди няколко години, след което е имала сериозен разговор със съпруга си и го е принудила да се раздели с Дженифър. Публиката е възхитена от спокойствието, с което Хилъри говори за това, и й вярва. Най-вероятно тогава Хилари дори не си е представяла, че това не е последният (и не най-шумният) секс скандал с участието на съпруга й, който тя ще трябва да издържи. Бил Клинтън е избран за първия, а след това и за втория президентски мандат. И изведнъж в пресата се появи сензационна новина: любимият на народа президент има афера с младата стажантка Моника Люински. Започнаха дълги съдебни процедури, по време на които Америка научи много пикантни подробности за интимния живот на своя лидер. Скандалът почти доведе до импийчмънт на Бил Клинтън и на практика унищожи семейството му. Въпреки факта, че Хилари отново публично подкрепи съпруга си, у дома тя показа гнева си: премести се в друга спалня и спря да общува със съпруга си. Отне й много време да се справи с емоциите си и да прости на Бил. По-късно Хилари призна, че мисли за развод, но Челси, дъщерята на Бил и Хилъри, е успяла да помогне на родителите си да спасят своята връзка.