Бунтарят на Холивуд е бил женен за певицата Мадона (на снимката), както и за две свои колежки - Робин Райт и актрисата Лейла Джордж. Актьорът има още една публична връзка - с Чарлийз Терон, която обаче е кратка и не прераства в годеж. По думи на Чарлийз тя никога не е мислила да се омъжи за Шон.