Първата съпруга на Олдман е актрисата Лесли Манвил. След като са женени 2 години и 3 месеца, те подават молба за развод месеци след раждането на сина им. Вторият брак на актьора е и най-публичният - от 1990 до 1992 г. той е женен за Ума Търман. Следващите съпруги на Гари са моделът Доня Фиорентино и певицата Александра Еденбъро. През 2017 г. Гари се жени за пети път. Този път късметлийката е писателката Жизел Шмит.