Блейк Лайвли, Риана, Жизел Бюндхен, Бар Рефаели, Нина Агдал, Камила Морон, Джиджи Хадид, Кели Рорбах, и това не е пълният списък на приятелките на Лео ди Каприо през годините. Актьорът е смятан за истински "сериен сваляч" и пример за човек, който не може да се задържи дълго в една връзка.