Семейството му покриваше всичките му пакости.Той имаше афери, напиваше се на партита, позволяваше да го снимат гол, опитваше "субстанции" и накрая загуби дори най-сдържаните и най-прощаващите, като се появи публично в нацистка униформа.
Някои хора твърдят, че Хари е наследил склонността към самоубийство от майка си, а тези саморазрушителни действия са повод за тревога. Други смятат, че той има същите проблеми със зависимостите. Булимията на Даяна вече не е тайна за никого. Някои смятаха, че той отмъщава на семейството, като умишлено избира пътя на "черната овца", а други се оплакваха, че целият смисъл е в липсата на "червена", толкова различна от Чарлз, кралска кръв и съмнителните гени на любовника на принцесата на Уелс .