През 2004-2006 г. Брейди се среща с бившата си приятелка Бриджит Моняхан, а през август 2007 г. американската актриса ражда първия син на Брейди - Джак. Два месеца след началото на връзката на Брейди и Бюндхен играчът от НФЛ разказал на бразилката за бременната си тогава бивша приятелка и тя публично подкрепила идеята му да стане баща.